كان شريفا وكتب إليه رسولُ الله، صَلَّى الله عليه وسلم، يدعوه إلى الإسلام، فَقَدْم عَلَى رسول الله، صَلَّى الله عليه وسلم، في ليالٍ بَقِينَ من شوال سنة ست من الهجرة، مُسْلِمًا مُسَلِّمًا عليه زائرًا له، وهو على الرجوع إلى أهله، فقال له رسولُ الله، صَلَّى الله عليه وسلم: "يا بسر، لاَ تَبْرَح حتى تخرج معنا فإنا إن شاء الله مُعْتَمِرون" - يعني عُمرةَ الحديبية - فأقام بُسْرٌ وَأمره رسولُ الله، صَلَّى الله عليه وسلم، أن يبتاع له بُدْنًا فاشتراها لهم، وخرج رسول الله، صَلَّى الله عليه وسلم، فلما كان بذي الحليفة دعا بُسرَ ابن سفيان فبعثه عينًا له إلى قريش بمكة، وقال: تَخَبَّر لي من أخبارهم ثم القَنِي بما يكون منهم فتقدم بُسْر أمامه فدخل مكة فسمع كلامهم ورأى منهم ومن استعدادهم ما رأى، فرجع إلى رسول الله، صَلَّى الله عليه وسلم، فَلَقِيَه بغَدِير ذات الأَشْطاط مِن وراء عُسفان، فأخبره خبرهم