وفد على رسول الله صَلَّى الله عليه وسلم، وكان رسول الله صَلَّى الله عليه وسلم قد بَشَّرَ أَصحابه بقُدُومه قبل أَن يَصِل بأَيام، وقال: "يأْتيكم وائل بن حُجْرٍ من أَرض بعيدة، من حضرموت، طائعًا راغبًا في الله عز وجل وفي رسوله، وهو بقية أَبناء الملوك". فلما دخل عليه رحّب به وأَدناه من نفسه، وقَرّب مجلسه وبسط له رداءه، وأَجلسه عليه مع نفسه، وقال: "الْلَّهُمَّ، بَارك فِي وائل وولده". واستعمله النبي صَلَّى الله عليه وسلم على الأَقيال من حضرموت وأَقطعه أَرضًا، وأَرسل معه معاوية بن أَبي سفيان، وقال: "أَعطها إِياه". فقال له معاوية: "أردَفْني خَلْفَك" وشكى إِليه حَرَّ الرمضاء، قال: لست من أَرداف الملوك. فقال: أَعطني نعلك. فقال: انتعل ظل الناقة. قال: وما يغني ذلك عني؟! وقال للنبي صَلَّى الله عليه وسلم: إِن أَهلي غَلَبُوني على الذي لي. قال: "أَنَا أَعْطِيْكَ ضِعْفَهُ". وَنَزَلَ الكوفة في الإِسلام، وعاش إِلى أَيام معاوية وَوَفَدَ عليه فأَجلسه معه على السَّرِير، وذَكَّره الحديث. قال وائل: فَوَددْتُ أَني كنتُ حَمَلتُه بين يديّ.